Chodzi tu przede wszystkim o zdarzenia takie jak urodzenie się dziecka, ślub, pogrzeb. Przepisy wskazanego wyżej rozporządzenia regulują wymiar dni wolnych od pracy w związku z wystąpieniem szczególnych okoliczności, natomiast nie odnoszą się co do zasady do terminu ich wykorzystywania. W § 15 przywołanego rozporządzenia ustawodawca przyjął, że pracodawca jest obowiązany zwolnić od pracy pracownika na czas obejmujący:
 

W związku z brakiem regulacji przepisowej w praktyce przyjmuje się do stosowania wskazówki wynikające z pisma Departamentu Prawa Pracy Ministerstwa Pracy i Polityki Socjalnej z dnia 7 marca 2012 r., w którym stwierdzono, że „(…) to okolicznościowe zwolnienie od pracy powinno zostać wykorzystane w czasie bezpośrednio związanym z wydarzeniem, które uzasadnia jego udzielenie. Istotny jest bowiem nie tylko związek przyczynowy, ale także związek czasowy z danym wydarzeniem. Co do zasady okolicznościowe zwolnienie od pracy powinno zatem pokrywać się z datą zdarzenia lub zostać wykorzystane w niedalekim odstępie czasowym, jeżeli pracownik udowodni, że zwolnienie ma związek z wydarzeniem.”.
Uwzględniając powyższe należy stwierdzić, że z urlopu okolicznościowego pracownik może skorzystać jedynie w terminie bezpośrednio związanym z danym zdarzeniem. Przyjecie takiej interpretacji przepisów prowadzi jednak do sytuacji, w której matka dziecka nie będzie mogła skorzystać z przysługujących jej 2 dni zwolnienia z zachowaniem prawa do wynagrodzenia w związku z urodzeniem dziecka, gdyż po urlopie macierzyńskim, kiedy to faktycznie mogłaby skorzystać z swojego uprawnienia, nie będzie już bezpośredniego związku z zdarzeniem. Nie ma jednak przeszkód, aby pracodawca nawet w tym terminie udzielił pracownicy urlopu okolicznościowego, jeżeli tylko wyrazi taką wolę. Jednak nie popełni on wykroczenia nie udzielając pracownicy wolnego, pomimo złożonego przez nią wniosku w tym zakresie.