Z dniem ustania umowy o pracę niewykorzystany w naturze urlop wypoczynkowy przekształca się w prawo do ekwiwalentu pieniężnego (por. m.in. wyrok SN z 29.03.2001 r., I PR 336/00, OSNP 2003/1/14). Reguła ta znajduje oparcie w regulacji zawartej w art. 171 § 1 kodeksu pracy (dalej: KP), zgodnie z którym w przypadku niewykorzystania przysługującego urlopu w całości lub w części z powodu rozwiązania lub wygaśnięcia stosunku pracy pracownikowi przysługuje ekwiwalent pieniężny.

Od powyższej zasady został przewidziany tylko jeden wyjątek, w którym pracodawca nie jest zobligowany do wypłacenia ekwiwalentu za niewykorzystany urlop wypoczynkowy pomimo zakończenia obowiązywania umowy o pracę. Dotyczy on przypadku kontynuacji zatrudnienia u tego samego pracodawcy w oparciu o kolejną umowę o pracę zawartą bezpośrednio po rozwiązaniu lub wygaśnięciu poprzedniej umowy o pracę (zob. art. 171 § 3 KP).

Powyższa regulacja uzasadnia tezę, zgodnie z którą nabyty w trakcie danego stosunku pracy urlop wypoczynkowy powinien zostać wykorzystany w ramach tego stosunku pracy. Innymi słowy urlop wypoczynkowy, do którego pracownik nabył prawo u danego pracodawcy zobowiązany jest udzielić ten właśnie pracodawca. Urlop ten powinien zostać udzielony w naturze. Jeżeli jednak pracownik nie zdoła wykorzystać go w naturze w okresie zatrudnienia u danego pracodawcy wówczas na tym ostatnim ciążył będzie obowiązek wypłacenia ekwiwalentu pieniężnego za niewykorzystaną część urlopu wypoczynkowego.  

Ustanie stosunku pracy z danym pracodawcą powoduje automatyczne przekształcenie prawa do niewykorzystanego urlopu wypoczynkowego w ekwiwalent pieniężny. Skutek ten nie może zostać wyłączony w drodze czynności prawnej. Brak jest zatem możliwości przeniesienia prawa do niewykorzystanego w naturze urlopu na następnego pracodawcę na mocy trójstronnego porozumienia zawartego pomiędzy pracownikiem oraz jego obecnym i przyszłym pracodawcą.

W jednym ze swych starszych orzeczeń Sąd Najwyższy zaaprobował dopuszczalność takiego swoistego transferu urlopu wypoczynkowego (zob. wyrok SN z 27.11.1980 r., I PRN 124/80, OSNC 1981/6/113). Aktualnie jednak pogląd ten jest dość powszechnie krytykowany w doktrynie prawa pracy jako sprzeczny z istotą art. 171 § 1 KP. Imperatywny charakter tej normy sprawia bowiem, że strony tego typu trójstronnej czynności prawnej nie są w stanie skutecznie wpłynąć na zmianę następstwa prawnego wyrażonego w art. 171 § 1 KP.

Konieczność wypłacenia ekwiwalentu w związku ze zmianą pracodawcy nie zachodzi natomiast w przypadku, gdy kolejny pracodawca danego pracownika jest następcą prawnym poprzedniego pracodawcy. Sytuacja taka będzie miała miejsce w przypadku przejścia zakładu pracy lub jego części na innego pracodawcę w trybie art. 23¹ KP.