Ustawodawca wprost wskazał przypadek, w którym pracodawca może wypłacić pracownikowi ekwiwalent za niewykorzystany urlop wypoczynkowy. Jest to możliwe w razie rozwiązania lub wygaśnięcia stosunku pracy, przez co nie będzie możliwe wykorzystanie przez pracownika urlopu w naturze.

Problematyka naliczania i wypłacania ekwiwalentu pieniężnego za niewykorzystany urlop wypoczynkowy jest przedmiotem rozporządzenia Ministra Pracy i Polityki Socjalnej z dnia 8 stycznia 1997 r. w sprawie szczegółowych zasad udzielania urlopu wypoczynkowego, ustalania i wypłacania wynagrodzenia za czas urlopu oraz ekwiwalentu pieniężnego za. Jednak ani przepisy rozporządzenia, ani kodeksu pracy nie określają terminu wypłaty takiego ekwiwalentu.

Przyjmuje się, że ekwiwalent za niewykorzystany urlop powinien zostać wypłacony pracownikowi w ostatnim dniu zatrudnienia. Prawo pracownika do ekwiwalentu materializuje się właśnie z tym dniem, ponieważ wcześniej mógłby skorzystać z urlopu w naturze. Potwierdza to również orzeczenie Sądu Najwyższego z dnia 5 grudnia 1996 roku, sygn. akt I PKN34/96, zgodnie z którym roszczenie o ekwiwalent pieniężny za niewykorzystany urlop, bez względu na to, czy chodzi o urlop bieżący, czy też zaległy, staje się wymagalne w dniu rozwiązania stosunku pracy.

Z przepisu bowiem jasno wynika, że ekwiwalent jest ściśle związany z ustaniem stosunku pracy i dopiero wtedy powstaje prawo pracownika do jego wypłaty. Dlatego też ekwiwalent pieniężny za niewykorzystany urlop wypoczynkowy powinien być wypłacony właśnie w dniu rozwiązania stosunku pracy.