Zgodnie z art. 4 ust. 1 pkt 2 ustawy z dnia 25 czerwca 1999 r. o świadczeniach pieniężnych z ubezpieczenia społecznego w razie choroby i macierzyństwa ubezpieczony dobrowolnie nabywa prawo do zasiłku chorobowego po upływie 90 dni nieprzerwanego ubezpieczenia chorobowego. Jest to tzw. okres wyczekiwania na prawo do zasiłku.

Zgodnie z ust. 16 komentarza do ustawy zasiłkowej do okresu wyczekiwania zalicza się poprzednie okresy podlegania ubezpieczeniu chorobowemu, zarówno obowiązkowo, jak i dobrowolnie, jeżeli przerwa między nimi nie przekroczyła 30 dni lub była spowodowana urlopem wychowawczym, bezpłatnym albo odbywaniem czynnej służby wojskowej przez żołnierza niezawodowego. Do okresu wyczekiwania zalicza się również okres podlegania ubezpieczeniu społecznemu rolników (ust. 17 komentarza do ustawy zasiłkowej).

Do okresu wyczekiwania nie zalicza się natomiast okresu pozostawania zarejestrowanym jako bezrobotny (zarówno z prawem, jak i bez prawa do zasiłku dla bezrobotnych) oraz okresu pobierania zasiłku chorobowego, macierzyńskiego  i świadczenia rehabilitacyjnego, które przysługują po ustaniu zatrudnienia (ust. 21 komentarza do ustawy zasiłkowej).

Jeśli więc zawrzemy umowę zlecenia z osobą, która wcześniej była zatrudniona na podstawie umowy o pracę, a przerwa pomiędzy rozwiązaniem stosunku pracy a zawarciem umowy zlecenia (pod warunkiem, że osoba ta została zgłoszona do dobrowolnego ubezpieczenia chorobowego) nie przekroczyła 30 dni, okres ten traktujemy jako kontynuację ubezpieczenia chorobowego. Zleceniobiorca nabędzie prawo do zasiłku chorobowego od pierwszego dnia niezdolności do pracy, ale pod warunkiem, że zachowany zostanie również wymagany okres wyczekiwania, tj. 90 dni podlegania ubezpieczeniu chorobowemu.

Jeśli jednak zawrzemy umowę zlecenia z osobą, która nie posiada odpowiedniego okresu wcześniejszego ubezpieczenia, musi spełniony zostać warunek 90 dni podlegania ubezpieczeniu chorobowemu, aby zleceniobiorca nabył prawo do zasiłku.