Wniosek o udzielenie urlopu na żądanie pracownik powinien zgłosić najpóźniej w dniu, w którym miałby zostać udzielony urlop, do chwili przewidywanego rozpoczęcia pracy według obowiązującego pracownika rozkładu czasu pracy. Sąd Najwyższy w wyroku z dnia 15 listopada 2006 r., sygn. akt I PK 128/06, stanął bowiem na stanowisku, iż „wniosek o udzielenie urlopu na żądanie powinien być zgłoszony najpóźniej w dniu rozpoczęcia urlopu i przed rozpoczęciem pracy, ale jednocześnie w takich jeszcze godzinach, w których pracodawca poprzez osoby uprawnione może takiego urlopu udzielić, nawet jeżeli praca wykonywana jest całodobowo, a pracodawca nie zapewnia całodobowej obecności w pracy osób, które mogą podjąć decyzję o udzieleniu urlopu. Biorąc pod uwagę obowiązek dbałości pracownika o dobro pracodawcy, należy przyjąć, że pracownik powinien zgłosić swe żądanie najwcześniej jak to możliwe, aby pozwolić pracodawcy na podjęcie środków zaradczych wynikających z potrzeby zapewnienia zastępstwa.”.

Urlop na żądanie, tak samo jak zwykły urlop wypoczynkowy, udzielany jest przez pracodawcę. Pracownik nie może zatem rozpocząć korzystania z urlopu na żądanie, dopóki pracodawca go nie udzieli. Rozpoczęcie korzystania z urlopu na żądanie bez zgody pracodawcy może zostać potraktowane jako nieusprawiedliwiona nieobecność w pracy. Wskazał na to Sąd Najwyższy w wyroku z dnia 16 września 2008 r., sygn. akt II PK 26/08. W jego ocenie „nie istnieją żadne racjonalne argumenty dla uzasadnienia stanowiska, że zawartemu w art. 167² kodeksu pracy pojęciu "udzielić urlopu" należy nadawać jakieś inne znaczenie normatywne, a w szczególności, że do wykorzystania tego urlopu uprawnia pracownika samo złożenie wniosku, będącego żądaniem w rozumieniu art. 167² kodeksu pracy. Pracownik nie może zatem rozpocząć urlopu "na żądanie", dopóki pracodawca nie wyrazi na to zgody, czyli nie udzieli mu takiego urlopu.”.